Denis O'Brien richtte Digicel op in 2001 en was Voorzitter van de Raad van Bestuur van het bedrijf tot januari 2024.

Tijdens de ontwikkeling en groei van Digicel heeft Denis zich gericht op het brengen van moderne communicatietechnologie naar minder bedeelde en afgelegen gemeenschappen over de hele wereld, om uiteindelijk de prijzen te verlagen en waardevolle diensten te leveren aan consumenten die profiteren van unieke, concurrerende telecomtechnologie.

Denis begon zijn carrière in de telecommunicatie sector met de Esat Telecom Group, die hij in 1991 oprichtte en waarvan hij Voorzitter en CEO werd. Esat werd in eerste instantie opgericht om te concurreren met Eircom, het toenmalige Ierse staatstelefoonbedrijf, en haalde in vijf jaar tijd $ 1 miljard aan aandelen en obligaties op.                   Het bedrijf kreeg een beursnotering op de NASDAQ (VS), EASDAQ (Amsterdam) en ISEQ (Dublin) en werd het tweede grootste telecommunicatiebedrijf in Ierland, met een volledig aanbod van diensten voor particulieren en bedrijven. In 2000 verkocht hij Esat Telecom aan de British Telecom Group, waardoor hij de middelen kreeg om aan zijn volgende project te beginnen: Digicel.

Gedurende zijn carrière heeft Denis geholpen bij de lancering of uitbreiding van een aantal bedrijven in omroep, energie-, transport- en horecamarkten, waaronder: Communicorp (overgenomen door Bauer Media Group in 2021), Quinta do Lago Resort in Portugal; Actavo, een Iers bedrijf dat netwerkinfrastructuur ondersteunt; de Topaz Energy Group; en Aergo Capital, een bedrijf dat vliegtuigen least. In 2019 werd Denis voor zijn werk onderscheiden met de 2019 Award for Outstanding Achievement van de Irish US Council.

Denis is de oprichter en beschermheer van de Digicel Foundation in Jamaica, Haïti, Papoea Nieuw Guinea en Trinidad & Tobago die zich richt op het helpen van gemeenschappen met onderwijs, speciale behoeften en gemeenschapsontwikkeling. Interventies van de Digicel Foundation hebben hulp geboden aan meer dan 3 miljoen mensen door middel van 2.618 projecten die in totaal US$156 miljoen hebben gekost.

Hij werd gekozen tot voorzitter van het Haiti Action Network van het Clinton Global Initiative, dat zich richt op de schade veroorzaakt door orkanen en de aardbeving van 2010. Denis heeft donoren aangespoord om zich in te zetten voor de wederopbouw van het hele land en heeft erkenning gekregen voor zijn werk om Haïti te helpen de gevolgen van de natuurramp te boven te komen door het ontvangen van de Clinton Global Citizen Award, de National Order of Honour and Merit en de titel van Goodwill Ambassador. Hij fungeert ook als Broadband Commissioner for Sustainable Development van de Verenigde Naties