Denis O’Brien a fondé la société Digicel en 2001 et en a été le président du conseil d’administration jusqu’en janvier 2024.

Tout au long du développement et de la croissance de Digicel, Denis a eu à cœur d’offrir aux communautés mal desservies et isolées du monde entier un accès aux technologies de communication modernes, contribuant ainsi à faire baisser les prix et à fournir aux consommateurs des services de qualité et des technologies de télécommunications uniques et compétitives.

Denis a fait ses premiers pas dans le secteur des télécommunications avec le groupe Esat Telecom, qu’il a fondé en 1991 et dont il a été le président du conseil d’administration et le PDG. Constituée à l’origine pour concurrencer l’opérateur téléphonique Eircom, à l’époque détenu par l’État irlandais, Esat a levé un milliard de dollars en actions et obligations sur une période de cinq ans, a été cotée aux bourses NASDAQ (États-Unis), EASDAQ (Amsterdam) et ISEQ (Dublin), et est devenue la deuxième plus grande entreprise de télécommunications en Irlande grâce à une gamme complète de services à destination des particuliers et des entreprises. En 2000, Denis vend Esat Telecom au groupe British Telecom, ce qui lui permet de réunir les fonds nécessaires pour se lancer dans un nouveau projet : Digicel.

Tout au long de sa carrière, Denis a aidé au lancement ou à l’expansion de nombre d’entreprises sur les marchés de la radiodiffusion, de l’énergie, des transports et de l’hôtellerie, parmi lesquelles Communicorp (rachetée par Bauer Media Group en 2021), Quinta do Lago Resort au Portugal, Actavo, une société irlandaise de soutien aux infrastructures de réseau, le groupe Topaz Energy, ou encore la société de leasing d’avions Aergo Capital. Le travail de Denis a été récompensé en 2019 par l’Ireland-U.S. Council, qui lui a décerné le 2019 Award for Outstanding Achievement (prix de la réussite exceptionnelle).

Denis est fondateur et mécène de la Fondation Digicel en Jamaïque, en Haïti, en Papouasie-Nouvelle-Guinée et à Trinité-et-Tobago, dont l’action se concentre sur l’aide aux communautés dans les domaines de l’éducation, de l’enseignement spécialisé et du développement communautaire. Les interventions de la Fondation Digicel ont permis d’aider plus de 3 millions de personnes dans le cadre de 2 618 projets, pour un coût total de 156 millions de dollars.

Denis a été élu président du Réseau d’action pour Haïti de la Clinton Global Initiative, qui contribue à réparer les dégâts causés par les ouragans et le séisme qui a frappé le pays en 2010. Denis a encouragé les donateurs à s’engager dans les efforts de reconstruction du pays et a été reconnu pour son travail d’aide au redressement d’Haïti après la catastrophe naturelle, se voyant décerner le Clinton Global Citizen Award, l’Ordre national Honneur et Mérite et le titre d’Ambassadeur de bonne volonté. Il est également commissaire au sein de la Commission « Le large bande au service du développement durable » des Nations unies.