Denis O’Brien fundó Digicel en 2001 y se desempeñó como Presidente del Consejo Directivo de la empresa hasta enero de 2024.

Durante el desarrollo y el crecimiento de Digicel, Denis se ha centrado en llevar la tecnología moderna de comunicación a comunidades remotas y desatendidas de todo el mundo, lo que, a fin de cuentas, redujo los precios y puso a disposición servicios valiosos para los consumidores, que se benefician de tecnologías de telecomunicaciones únicas y competitivas.

Denis se inició en el área de telecomunicaciones con Esat Telecom Group, empresa que fundó en 1991 y en la que se desempeñó como Presidente y Director Ejecutivo. Esat, que inicialmente se formó para competir con Eircom, la empresa telefónica estatal de Irlanda de ese momento, recaudó mil millones en capital y bonos durante un período de cinco años, cotizó en las bolsas de valores NASDAQ (EE. UU.), EASDAQ (Ámsterdam) e ISEQ (Dublín), y se convirtió en la segunda empresa de telecomunicaciones de Irlanda con una oferta completa de servicios residenciales y corporativos. En 2000, vendió Esat Telecom a British Telecom Group, lo cual le proporcionó los fondos para empezar su próximo proyecto: Digicel.

A lo largo de su carrera profesional, Denis ha ayudado a lanzar o expandir varias empresas en los mercados de transmisión, energía, transporte y hotelería, incluyendo las siguientes: Communicorp (adquirida por Bauer Media Group en 2021), Quinta do Lago Resort en Portugal; Actavo, una empresa de apoyo a la infraestructura de redes irlandesa; Topaz Energy Group y Aergo Capital, una firma de alquiler de aeronaves.  En 2019, el Consejo de Irlanda y Estados Unidos (Irish US Council) otorgó a Denis un reconocimiento por su trabajo con el Premio al Logro Excepcional de 2019.

Denis es el fundador y el patrocinador de la Fundación Digicel en Jamaica, Haití, Papúa Nueva Guinea y Trinidad y Tobago, que se centra en ayudar a las comunidades con la educación, las necesidades especiales y el desarrollo de la comunidad. Las intervenciones de la Fundación Digicel han ayudado a más de 3 millones de personas mediante 2618 proyectos que costaron un total de USD 156 millones.

Fue elegido Presidente de la Red de Acción de Haití de Clinton Global Initiative, que se ocupa de los daños causados por huracanes y el terremoto de 2010. Denis ha impulsado los aportes de benefactores para los esfuerzos de reconstrucción nacional y ha recibido los siguientes reconocimientos por su trabajo para ayudar a Haití a recuperarse de las repercusiones de los desastres naturales: el Premio al Ciudadano Global de Clinton, la Orden Nacional de Honor y Mérito, y el título de Embajador de Buena Voluntad. También se desempeña como Comisionado de la Banda Ancha para el Desarrollo Sustentable de Naciones Unidas.